우에하라는 1998년 신인 드래프트 전체 1순위로 요미우리에 입단해 1999년 신인으로 20승을 올리는 등 2008년까지 10년간 112승 62패, 33세이브, 평균자책점 3.01을 남겼다.
2009년 볼티모어 오리올스와 계약해 메이저리그에 진출한 그는 선발에서 구원 투수로 변신해 텍사스 레인저스(2011∼2012년), 보스턴 레드삭스(2013∼2016년), 시카고 컵스(2017년) 등 4개 팀에서 뛰었다.  
빅리그 9년간 22승 26패, 95세이브, 81홀드, 평균자책점 2.66을 올렸다.  
지난해 10년 만에 요미우리로 유턴한 우에하라는 같은 해 7월 미·일 통산 100승, 100세이브, 100홀드의 금자탑을 세웠다.
하지만 올 시즌에는 1군 무대에 한 번도 올라가지 못했다. 2군 성적도 평균자책점 3.60에 그치자 우에하라는 자신의 한계를 느끼고 은퇴를 결심했다.
우에하라는 "2군에서도 통하지 않는 내게 1군 기회가 올 수 없다"며 "야구가 진화하고 있다. 고졸 선수가 시속 150㎞ 이상의 공을 펑펑 던진다. 시속 140㎞도 나오지 않는 내가 통할 리가 없다" 고 말했다.
이어 "2군에서 내가 1이닝을 던지면 그만큼 젊은 투수들이 던질 기회가 줄어든다. 후배와 팀을 위해 물러나야 한다" 고 덧붙였다.

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더 이상 통하지 않으면

쿨하게 은퇴하는게  모두가 해피한 엔딩인듯